Saat matahari semakin tinggi dan udara terasa lebih panas, lintasan tetap relatif dingin dengan suhu 19 derajat Celcius. Pembalap Moto2 mulai keluar ke lintasan sejak awal sesi latihan bebas. Barry Baltus langsung memimpin klasemen waktu dengan catatan waktu 1:35,042, unggul cukup jauh dari pesaingnya, Diogo Moreira. Namun, gap sebesar 0,3 detik mampu dipulihkan oleh pembalap Brasil tersebut, bahkan ia berhasil merebut posisi pertama dari Baltus. Senna Agius pun tidak tinggal diam, ia juga berhasil meraih posisi P1 untuk sementara.
Perjalanan 10 menit pertama di sesi latihan bebas dipenuhi dengan perebutan posisi teratas antara Baltus, Agius, dan Moreira. Pembalap dari tim Italtrans Racing Team mampu menduduki posisi pertama dengan catatan waktu 1:34,990 selama lebih dari 10 menit. Moreira terus mendekati Baltus, terpaut hanya 0,052 detik, diikuti oleh Daniel Holgado +0,078 detik, dan David Alonso +0,183 detik di posisi keempat.
Ketika tersisa waktu 10 menit sesi ini, Mario Suryo Aji tiba-tiba melonjak dari posisi bawah dan berhasil menempati urutan ke-18. Meskipun ia tertinggal 0,748 detik dari Albert Arenas (1:34,943) yang mengisi posisi Moreira. Alonso Lopez menunjukkan kecepatan motornya di saat-saat penting dengan mencetak waktu lap 1:34,877, unggul 0,037 detik dari Arenas.
Menginjak lima menit terakhir, Jake Dixon berhasil merebut posisi pertama dengan catatan waktu 1:34,685. Namun, Mario Aji mengalami penurunan posisi seiring dengan peningkatan kecepatan beberapa pembalap di belakangnya, hingga akhirnya ia turun ke posisi 21. Tony Arbolino menunjukkan peningkatan performa di saat tersisa dua menit, berhasil merebut posisi kedua. Sedangkan Celestino Vietti dari Italia, yang sebagian besar berada di bagian tengah-bawah, tiba-tiba melonjak ke posisi pertama setelah mencatatkan waktu 1:34,679. Dia bahkan berhasil memperbaiki waktunya menjadi 1:34,624 menjelang detik terakhir, meraih rekor baru trek tersebut.
Vieti berhasil mengungguli Jake Dixon, Arbolino, Alonso Lopez, Albert Arenas, Diogo Moreira, Baltus, Aron Canet, Dani Holgado, dan Dani Munoz. Sedangkan Mario Aji harus puas dengan posisi 24. Dengan demikian, hasil dari sesi latihan bebas ke-2 Moto2 San Marino menunjukkan persaingan ketat di lintasan.
